Miley Stewart menyukai semua e-mail yang dikirimkan para penggemar Hannah Montana. Biasanya mereka mengomentari lagu Hannah atau sekedar berkonsultasi soal fesyen. Namun, ketika sebuah e-mail dari seorang cewek teman sekolahnya muncul di in-box, Miley melibatkan dirinya terlalu jauh. Cewek itu meminta nasehat tentang seorang cowok yang ditaksirnya dan cowok itu yang berinisiatif mengajak kenca…